El Seybo Hidalga Villa de Santa Cruz de Hicayagua, fue fundada en 1502, por JUAN DE ESQUIVEL, conquistador español. El nombre de Santa Cruz de El Seybo, es tomado de la costumbre española de colocar en los puntos cardinales la Cruz de Cristo, como protección contra los males. Aun se conserva una Cruz llamada de ASOMANTE, en el Sector Oeste de la ciudad de El Seybo. El nombre de SEIBO, se debe a un jefe tribal de raza taina, que era llamado SEEBO. Este SEEBO era una especie de SUB-CACIQUE, sujeto a las disposiciones del Cacique de Higuey: CAYACOHA.

La Hidalga Villa de Santa Cruz de Hicayagua, fue apenas la tercera fundación realizada por los colonizadores españoles en el nuevo mundo, siendo la primera LA ISABELA, en Puerto Plata y la 2ª SANTO DOMINGO DE GUZMÁN, en el Distrito Nacional, sirviendo de centro para la colonización posterior de todo el Cacicazgo de Higuey, que incluía las hoy provincias de Monte Plata, San Pedro de Macorís, Hato Mayor, La Romana, La Altagracia y El Seybo.

Un hecho relevante para la consecución de los intereses españoles, sucedió en esta Hidalga villa de Santa Cruz de Hicayagua, en época de la reconquista: LA BATALLA DE PALO HINCADO.

Esta batalla se escenificó en lo que es hoy el km 3,5, de la carretera El Seybo-Hato Mayor, en 1808, el 7 de noviembre, se enfrentaron las tropas de Napoleón Bonaparte, Emperador Francés, y un ejército de Criollos al mando del Gral. Juan Sanchez Ramírez, quien antes de ir al fragor de la batalla, arengó a sus soldados y campesinos con la siguiente frase:

"...PENA DE LA VIDA AL SOLDADO QUE VOLVIERE LA CARA ATRAS; PENA DE LA VIDA AL TAMBOR QUE TOCARE RETIRADA. PENA DE LA VIDA AL OFICIAL QUE LO MANDARE; AUNQUE SEA YO MISMO: JUAN SANCHEZ RAMIREZ"

Al mando del Ejército Francés, estaba el General Louis Maria FERRAND, quien fue derrotado junto a su ejército, lo que ocasionó su suicidio, ocurrido en la "Cañada de Guaiquía", siendo cercenada su cabeza por el padre de quien sería el sable libertador : PEDRO SANTANA; la cabeza de FERRAND, fue exhibida como trofeo de guerra y como forma de amedrentar a aquellos que en contraposición con la lucha por la Reconquista del territorio en favor de España, supieran que ese sería su destino.

El Emperador Bonaparte, al saber el parte de guerra, expresó: "...sólo la nieve de Rusia y el sol de Santo Domingo, han vencido a mi glorioso ejército napoleónico..."

Batalla del Cabao (1881): Esta ocurrió en el año 1881 y tuvo lugar en una zona que todos conocemos hoy día como las Cuchillas.

 Este estado protagonizado por los generales Ulises Heureaux y Cesáreo Guillermo, saliendo esta vez el general Lilis airoso o ganador.

 Proclamación de la República en El Seibo

 Según una tradición muy difundida, la proclamación de la República fue realizada el 25 de Febrero de 1884 antes del trabucazo del 27 de Febrero.